Алън Рикман взима участие в продукциите „Парфюмът: Историята на един убиец”, „Snow Cake”, „Nobel Son” и „Хари Потър и Орденът на феникса”. Рикман е удостоен с номинации за наградите „BAFTA” за ролите си в „Разум и чувства” и „Michael Collins” и печели награда „BAFTA” за най-добра поддържаща роля в „Робин Худ: Принцът на разбойниците”. За работата си над „Truly Madly Deeply”, „Close My Eyes” и „Робин Худ: Принцът на разбойниците” той получава прозвището Актьор на годината. Рикман участва още в продукцията „Mesmer”, за която е избран за най-добър актьор на Филмовия фестивал на Монреал. Алън Рикман може да бъде видян още в „Умирай трудно”, „Bob Roberts”, „An Awfully Big Adventure”, „Догма”, „Galaxy Quest” и популярната трилогия „Хари Потър”. За неговата роля като загадъчния руски монах в „Распутин” на телевизия HBO Рикман печели награди „Еми”, „Златен глобус” и „SAG” за блестящ водещ актьор. Той също така е номиниран за наградите „Еми” за участието си в „Something the Lord Made” на телевизия „HBO”. За Кралската театрална компания на името на Шекспир той участва в „Les Liaisons Dangereuses”, за което е номиниран за награда „Тони”. За Кралския дворцов театър актьорът взима участие в „The Grass Widow”, „The Lucky Chance” и „The Seagull”. За Националния театър Рикман работи над продукциите „Antony and Cleopatra”, с участието на Хелън Мирен, и „Хамлет”, режисиран от Робърт Стуруа, уважаваният директор на театър „Руставели” в Джорджия. Алън Рикман също се появява три пъти на фестивала на Единбург: два пъти в продукцията „The Devil Is an Ass”, в „Measure for Measure”, „The Brothers Karamazov” и „Tango at the End of Winter”, от Юко Нинагауа. Наскоро актьорът взима участие в популярната продукция на Ноел Коуард „Private Lives”, представена на театралните сцени в Лондон и Ню Йорк. Рикман печели награди „Variety Club” и „Theatre Goers” за най-добър актьор, както и номинации за наградите „Тони” и „Olivier”. Като режисьор работата на Рикман включва продукцията „The Winter Guest” от Шарман МакДоналд, представена на театралната сцена в Лондон. Той също така режисира кино-версията на „The Winter Guest”, която печели три награди, става част от официалната селекция на филмовия фестивал на Венеция и по-късно печели награда за най-добър филм на филмовия фестивал в Чикаго. Сред последните му проекти като режисьор е продукцията „My Name is Rachel Corrie”, представена в Кралския дворцов театър.